Napotkałem problem z time out przy wysyłaniu poczty na określony na określony serwer pocztowy. Wycinek z logów poniżej:

postfix/smtp[25333]: connect to jakis_serwer.com[x.x.x.x]:25: Connection timed out
postfix/smtp[25333]: D991A20CAA: to=<poczta@jakis_serwer.com>, relay=none, delay=248199, delays=248169/0.04/30/0, dsn=4.4.1, status=deferred (connect to jakis_serwer.com[x.x.x.x]:25: Connection timed out)

Pierwszą rzeczą jaką zrobiłem było sprawdzenie czy SYN-ACK wraca. Czy gdzieś nie jest blokowany.

Można użyć do tego traceroute, który pokaże jak daleko mój pakiet dotrze.

traceroute -n -T -p 25 jakis_serwer.com

Jeżeli test nie dociera do serwera docelowego to może oznaczać, że prawdopodobnie serwer ten został zablokowany przez naszą zaporę lub zaporę klienta. Najlepiej wyłączyć wszystkie zabezpieczenia po naszej stronie i sprawdzić ponownie.